无铜点击化学是点击化学的一种替代方法,可在较低的活性能垒下进行,且没有细胞毒性过渡金属催化剂。1由于没有外源金属催化剂,这些反应适用于生物正交化学或生物正交点击化学的体内应用。
无铜点击化学是根据1961年Wittig等人一文中的一个旧反应提出的。该反应中,环辛炔和叠氮基苯通过一个类似爆炸的步骤产生单一产物1-苯基-4,5,6,7,8,9-六氢-1H-环辛二烯[d][1,2,3]三唑。2由于环辛炔分子中大量的环间张力(18 kcal/mol环间张力),反应非常迅速。分子中环间张力的释放驱动了快速反应。环辛炔与叠氮化物选择反应,在温和温度和压力条件下生成三唑的位置异构体混合物,该反应不需要金属催化剂,没有明显的细胞毒性。3
方案 1.Wittig 无铜点击化学
方案 2.无铜叠氮化物-炔烃点击反应制备邻苯二甲酸酯类增塑剂三唑同型物。
方案 3.铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应
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